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Thomas Weston Segura wurde am 16. April 1979 in Cincinnati, Ohio, geboren. Er begann seine Comedy-Karriere kurz nach seinem Abschluss an der Lenoir-Rhyne University. Er veröffentlichte sein Debütalbum Thrilled im Jahr 2010, gefolgt von White Girls With Cornrows im Jahr 2012 und Completely Normal im Jahr 2014. Gemeinsam mit seiner Frau Christina Pazsitzky ist er Gastgeber des beliebten Podcasts Your Mom's House. Er ist ein häufiger Gast in der kontroversen Show The Joe Rogan Experience. Sein Netflix-Special Ball Hog wurde 2020 veröffentlicht. Im Jahr 2018 erhielt er einen Fernsehvertrag mit CBS für die Pilotfolge von The Little Things. Im Jahr 2022 veröffentlichte er ein Buch mit dem Titel I'd Like to Play Alone, Please.
