Oriunda de Listowel, Ontário, o percurso musical de June começou com o canto no coro da sua igreja e a participação em feiras locais e concursos de canto. Durante a adolescência, aprendeu sozinha a tocar guitarra e começou as suas primeiras tentativas de compor canções. Influenciada por artistas como Carrie Underwood, Shania Twain e Kacey Musgraves, gravou os seus dois primeiros singles em 2016 com o famoso produtor e guitarrista Jason Barry, o que marcou o início da viagem de June para o mundo da música country, o que lhe valeu actuações em importantes festivais canadianos de música country, como o Boots & Hearts, onde partilhou o palco com ícones da música country canadiana e americana. Em janeiro de 2020, June lançou "Say too Much", voltando ao palco em agosto de 2021, atuando ao lado da premiada banda country canadiana The Washboard Union no Saskatchewan Jazz Festival. O EP de estreia de June, Where You Come From, foi lançado a 18 de fevereiro de 2022, com seis faixas, incluindo os singles "Heart Drunk", "Home Team" e "The List", o que lhe valeu um lugar entre os três primeiros finalistas para representar Ontário no Jim Beam Talent Search a nível nacional. Em 2023, recebeu três nomeações para o CMA Ontario, nas categorias de Estrela em Ascensão, Álbum do Ano e Compositor do Ano com a faixa "Feels Like Home" (com Ryan Langdon), que chegou ao ar em agosto, ganhando uma rotação substancial nas estações Rogers Country no Canadá e alcançando o número 58 na tabela canadiana de canções country.