Das Duo The Osborne Brothers war von 1953 bis 2005 aktiv und ist eine Institution des Bluegrass. Die in Roark, Kentucky, geborenen Brüder Bobby Osborne (Mandoline und Gesang, geboren am 7. Dezember 1931) und Bobby Osborne (Banjo und Gesang, geboren am 29. Oktober 1937) wuchsen in Hyden auf und hatten ihr Debüt in Dayton, Ohio, bevor der erste in den Krieg nach Korea zog und der zweite Bill Monroe begleitete. Wieder vereint, sangen sie mit Jimmy Martin von einem Radiosender zum nächsten, in Knoxville, Tennessee, und Detroit, Michigan, und nahmen am 16. November 1954 ihre erste Session für RCA Victor auf. Weitere folgten mit Red Allen, bevor sie bei MGM Records für eine Reihe von erfolgreichen Alben unterschrieben. Als treue Anhänger des WWVA Jamboree, einer Konkurrenzsendung zur Grand Ole Opry in Wheeling, Virginia, landeten die Osborne Brothers und ihre Musiker mehrere Hits, angefangen mit "Ruby Are You Mad" (1956) über "Rocky Top " (1967) bis hin zu " Midnight Flyer " (1972), nachdem sie 1963 bei Decca unterschrieben hatten und im Jahr darauf in die Grand Ole Opry aufgenommen worden waren. 1973 traten sie im Weißen Haus auf, was für eine Bluegrass-Band eine Premiere darstellte. Die Band, die für ihre Gesangsharmonien und die Virtuosität der Osborne-Brüder berühmt war, setzte sogar elektronische Instrumente und Schlagzeug ein, was von Puristen sehr bedauert wurde. In den 1980er Jahren war das Duo weiterhin aktiv und nahm bis Ende der 1990er Jahre für CMH Records und Pinecastle Records auf. 1994 wurden die Osborne-Brüder in die International Bluegrass Music Association aufgenommen. Nachdem sich Sonny Osborne 2005 aus dem Geschäft zurückgezogen hatte, machte sein Bruder mit zwei seiner Söhne unter dem Namen Rocky Top X-Press bis zu seinem Tod weiter. Sonny Osborne starb am 24. Oktober 2021 im Alter von 83 Jahren an den Folgen eines Schlaganfalls, gefolgt von Bobby Osborne am 27. Juni 2023 im Alter von 91 Jahren.
