Apesar de ser conhecida principalmente como intérprete de jazz, a cantora canadiana Holly Cole não tem medo de cruzar géneros e o seu repertório em palco é igualmente suscetível de incluir uma seleção de canções de rock e pop, canções de espectáculos do mundo do palco e do cinema e êxitos country.
A sua voz distinta e a sua vontade de explorar outras vias musicais conquistaram-lhe uma vasta e leal base de fãs, particularmente no seu país natal, o Canadá, e também no Japão. O seu pai era o conhecido radialista Leon Cole, uma estação que se concentrava na música clássica e no jazz e, por isso, talvez não seja surpreendente que a sua filha tenha procurado seguir uma carreira na música.
Em 1986, formou um trio com o baixista americano David Piltch (ex-Sangue, Suor e Lágrimas) e o pianista Aaron Davis e a banda, sob o nome de Holly Cole Trio, lançou o seu primeiro álbum "Girl Talk" em 1990, com grande aclamação da crítica. Depois de lançar uma série de gravações, Cole iniciou uma carreira a solo e começou a explorar novas direcções musicais. Nos últimos anos, a sua produção discográfica tornou-se esporádica, sendo a gravação mais recente o álbum de estúdio "Night", de 2012.
