Le chanteur de country canadien Bobby Wills s'est intéressé à la musique pendant son enfance, mais sa famille adoptive n'avait pas de penchant artistique, même si son père était un grand fan de country. Après avoir remporté un certain succès lors d'une soirée "open mic" à l'adolescence et découvert que sa famille biologique comptait un certain nombre de musiciens, Bobby Wills s'est orienté vers une carrière dans la musique. Il a passé le début de sa vingtaine entre Calgary, sa ville natale, et Nashville, où il a noué des liens qui ont contribué à façonner son premier album, Man with No Past, sorti en 2010. Il a travaillé sur cet album pendant deux ans, obtenant un petit succès country avec "Little More Time" en 2011. L'album suivant, If It Was That Easy, sorti en 2012, s'est avéré être sa percée, avec deux succès country dans le top 10 ("Show Some Respect" et "Somebody Will"). Son son teinté de rock, enraciné dans le country traditionnel, est passé au palmarès pop canadien avec "Crazy Enough" et "Never Didn't Love You" en 2014, deux chansons country classées dans le top 20 qui se sont hissées dans les années 70 du palmarès pop habituel. Il a obtenu d'autres succès country dans le top 10 au cours de chacune des deux années suivantes. En 2020, il a sorti le single "Wash My Truck", qui l'a ramené au palmarès country canadien pour la première fois depuis 2017.
