Ricky Dillard kam aus der House-Szene in Chicago und wandte sich der Gospelmusik zu, insbesondere mit seinem New Generation Chorale. Er wurde am 25. Februar 1965 in Chicago geboren und begann 1987 mit der House-Musik, nachdem er in der Kirche und in einem Chor gesungen hatte. Er etablierte sich als DJ und arbeitete mit Farley "Jackmaster" Funk und Larry Heard zusammen, der sein erstes Album Let the Music Use You (1989) produzierte. Kurz zuvor hatte er 1988 den Ricky Dillard's New Generation Chorale gegründet und das Album Promise aufgenommen, das 1990 unter dem Label Muscle Shoals veröffentlicht wurde und für einen Grammy nominiert wurde, nachdem es Platz 15 der Gospelcharts erreicht hatte. Ricky Dillard unterzeichnete daraufhin einen Vertrag mit Malaco Records, wo A Holy Ghost Take-Over (1995) erschien, das auf Platz 10 landete. Danach folgten unter dem Banner von Crystal Spring die erfolgreichen Alben Worked It Out (1996), No Limit (2000) und Unplugged (2004), die alle in den Top Ten der Gospelcharts landeten. Im Jahr 2007 wurde 7th Episode: Live in Toronto bei EMI Gospel veröffentlicht und erreichte Platz 7. Ricky Dillard wurde zu einer festen Größe in den Gospelcharts und konnte trotz seiner häufigen Labelwechsel noch größere Erfolge verbuchen. So erreichte Keep Living (2011) für Light Records Platz 3 und die Nachfolger für Entertainment One, Amazing im Jahr 2014 und das Album in der Öffentlichkeit 10 im Jahr 2017, erreichten die Spitze der Verkaufscharts. Nach seiner zweiten Grammy-Nominierung für Amazing wechselte Dillard zu Motown Gospel und nahm die Nr. 2-Alben Choirmaster (2020) und Breakthrough: The Exodus (2022) auf. Choirmaster II: Live in Liberty Township, Ohio wurde 2024 veröffentlicht und war sein drittes Nr. 1-Album in den Gospelcharts.
