Intérprete do clássico "Lookout Weekend", a cantora Debbie Deb nasceu Deborah Claire Wesoff-Kowalski em Nova Iorque, a 10 de março de 1966. Nascida em Brooklyn, cresceu na Florida, em Miami Beach, onde conheceu o compositor e produtor Tony "Pretty Tony" Butler aos dezasseis anos, enquanto trabalhava numa loja de discos. O seu primeiro single, "When I Hear Music", foi um êxito no 43º lugar da tabela de singles negros (R&B) em 1984. O electro freestyle foi seguido no mesmo ano por "Lookout Weekend", que alcançou o número 26 nas tabelas de dança americanas. Promovido por outra cantora mais jovem na editora Jam Packed, o êxito tornou-se um clássico dos clubes, tendo sido coberto por muitos artistas, incluindo Kid Sister, Janet Jackson, The Black Eyed Peas, Kelis, Jason Mraz, enquanto Pitbull fez um cover de "When I Hear Music". Apesar destes sucessos, Debbie Deb deixou a indústria musical durante algum tempo para se estabelecer como cabeleireira, antes de regressar à editora Pandisc Records em 1995 para gravar o álbum She's Back! Continuou a atuar ocasionalmente, nomeadamente em festivais de freestyle revival, e em 2009 gravou o single "Everytime You Come Around". Em 2014, Debbie Deb colaborou com o DJ Jauz numa versão remisturada de "When I Hear Music", e em 2015 gravou uma nova versão de "Lookout Weekend" com o DJ Reid Stefan, no estúdio do compositor e produtor Bobby Eli.
