Legacy Five, un quatuor de Southern Gospel, a été fondé en 1999 par Roger Bennett et Scott Fowler, anciens membres du Cathedral Quartet. La formation initiale du groupe comprenait le ténor Josh Cobb, le chanteur Scott Fowler, le baryton Scott Howard, la basse Glenn Dustin et le pianiste Roger Bennett. Legacy Five a connu un succès significatif avec son premier album, Strong in the Strength, qui comprenait le tube "I Stand Redeemed", classé dans le Top 10. Ils se sont produits à de nombreuses reprises, notamment lors de la National Quartet Convention et ont collaboré avec les Gaither Homecoming Friends. Parmi leurs réalisations notables, citons le prix posthume du musicien préféré de Roger Bennett et la victoire du groupe pour l'album de l'année avec Live In Music City (2006) lors des Fan Awards 2007. Leur album Pure Love (2019) a remporté le prix de l'album Southern Gospel de l'année aux Dove Awards 2020. Legacy Five a sorti un album spécial, Celebrating 25 Years, en 2024.