Né le 3 février 1983 en Israël, Hekselman commence à étudier le piano classique à l'âge de 6 ans, puis la guitare à l'âge de 9 ans. Entre 12 et 14 ans, il se produit régulièrement avec un groupe dans une émission télévisée hebdomadaire pour enfants. Plus âgé, il a fréquenté la Thelma Yellin School of Arts, dont il est sorti diplômé à l'âge de 18 ans avec l'excellence du département de jazz. En 2004, Hekselman a reçu la bourse de la Fondation culturelle Amérique-Israël pour des études à l'étranger à la New School de New York. Il y a obtenu son BFA en arts du spectacle en 2008. Tout en poursuivant ses études, il continue à jouer sur scène, s'inscrivant au concours de guitare du Gibson-Montreux Jazz Festival, qu'il remporte en 2005. Choisissant de rester à New York, il continue à jouer dans les clubs de jazz locaux et se fait un nom en tant que guitariste de jazz. Il a publié son premier album, Splitlife, en 2006. Les albums suivants comprennent Words Unspoken (2008), This Just in (2013), Homes (2015), Ask For Chaos (2018) et Further Chaos (2019). Hekselman a également été un guitariste de session très demandé, travaillant en tant que sideman pour Eric Harland, Mark Turner, Anat Cohen, Ari Hoenig, Esperanza Spalding, Jeff Ballard, Ben Wendel, John Scofield, et bien d'autres.
