Apesar de ter passado a infância na Califórnia e no Alabama, o destino de Guilty Simpson está intimamente ligado à cidade onde nasceu em 1980, Detroit. Filho e neto de músicos, começou a fazer rap muito cedo como parte do coletivo The Almighty Dreadnaughtz na cena local, já rica em elementos fortes como Eminem, D12, Black Milk e Slum Village. Autor de numerosas mixtapes e de colaborações que nunca lhe faltam, tem também a seu crédito os álbuns de estúdio Ode to the Ghetto (2008), O.J. Simpson (2010) e Detroit's Son (2015).