Der unkonventionelle englische Gitarrist Derek Bailey spezialisierte sich auf Free Jazz und Improvisationen, wobei er sich oft weniger auf die Gitarre im traditionellen Sinne als Instrument verließ, sondern vielmehr auf ein Instrument, das in der Lage ist, eine unendliche Vielzahl von Klängen zu erzeugen. Der am 29. Januar 1930 in Sheffield (England) geborene Bailey arbeitete sich durch die Jazzclubs, bevor er die unendlichen Möglichkeiten des Free Jazz für sich entdeckte, auch wenn ein Großteil seiner späteren Avantgarde-Arbeiten nur schwer unter diesem bereits weit gefassten Begriff einzuordnen ist.
1963 schloss sich Bailey dem Trio Joseph Holbrooke an, dem der Bassist Gavin Bryars und der Schlagzeuger Tony Oxley angehörten. Oxley sollte einer von Baileys wichtigsten Mitarbeitern werden, denn sie waren zwei der vier Gründer von Incus Records im Jahr 1970, das zur Heimat für Baileys schwer zu klassifizierende und schwer zu vermarktende Musik wurde. Nach seinem Umzug nach London schloss er sich dem Spontaneous Music Ensemble an, das es ihm ermöglichte, sich über die Grenzen des Jazz hinaus auf neues Terrain zu begeben.
1976 gründete Bailey die Band Company, die das Gefühl der offenen Freiheit des Spontaneous Music Ensemble fortsetzte, sogar in Bezug auf die amorphe Besetzung, zu der manchmal auch andere zukunftsorientierte Musiker wie Anthony Braxton, Steve Lacy und George Lewis gehörten. Später in seiner Karriere konnte er mit Künstlern der No-Wave- und Noise-Rock-Szene zusammenarbeiten, die von seiner Arbeit inspiriert wurden, wie John Zorn und Thurston Moore von Sonic Youth.
Schließlich wurde bei ihm eine Motoneuronenkrankheit diagnostiziert, die ihn daran hinderte, die Gitarre so zu spielen und zu manipulieren, wie er es gewohnt war. Doch anstatt sich zurückzuziehen, entschied er sich dafür, das Instrument so neu zu erlernen, dass er trotz seiner zunehmenden Einschränkungen weiter spielen konnte. Nachdem er ein in diesem Stil aufgenommenes Album, Carpal Tunnel, veröffentlicht hatte, starb Bailey am 25. Dezember 2005.