Pappa Bear naît à Curaçao, dans les Antilles néerlandaises. Son nom civil est Godwijn June Orlando Ray Rollocks. Il travaille comme rappeur néerlandais dans le domaine du hip-hop et du pop-rap. Au début des années 1990, il assiste sa sœur Daisy Rollocks, connue sous le nom de Daisy Dee, dans ses productions musicales. Peu après, il devient membre du groupe Black Male et publie plusieurs chansons avec ce groupe. En 1996, il signe un contrat avec le label Booya Music. Il y travaille avec des producteurs comme Toni Cottura et Bülent Aris. Dans un premier temps, il se produit en tant que rappeur invité chez Nana et soutient la promotion de son album. En 1997, il perce avec le single "Cherish", une réinterprétation d'une chanson de Kool & the Gang. Le titre devient un hit international et atteint entre autres la deuxième place en Allemagne, en Autriche et en Suisse ainsi que la première place en Nouvelle-Zélande. En 1998 suit le single "When the Rain Begins to Fall", à nouveau en collaboration avec Jan van der Toorn. La même année sort l'album What's My Name, qui donne naissance à d'autres singles comme "Hunny Luv". Un deuxième album est prévu pour l'an 2000, mais ne paraît pas, car le label se dissout. Par la suite, sa présence publique diminue nettement. En 2009, Pappa Beear publie de nouvelles chansons sur Internet, dont une reprise de "Jeanny".
