Robyn Ottolini est une artiste country canadienne originaire d'Uxbridge, en Ontario, où elle est née le 31 juillet 1995. Inspirée par des artistes comme Kacey Musgraves, Lennon & Maisy et Sam Hunt, elle a commencé à écrire ses propres chansons à l'âge de 12 ans et s'est classée deuxième au Emerging Artist Showcase des festivals de musique Boot et Hearts en 2016. Quelques années plus tard, Ottolini a fait ses débuts officiels avec le EP Classic (2019), sorti indépendamment, qui lui a valu une nomination pour le prix Rising Star lors de la remise des prix 2019 de la Country Music Association of Ontario. La même année, son single autonome "Good Shit" est devenu viral sur les médias sociaux, l'exposant à un public plus large. Son premier single pour Warner Music Nashville, "F-150", a également connu un succès important, atteignant la troisième place du Rolling Stone's Trending 25 et la huitième place du Top 50 Country Songs au Canada. La chanson certifiée platine a été incluse dans le deuxième album d'Ottolini, The I'm Not Always Hilarious EP, sorti au cours du premier semestre 2020. L'EP But I'm Not Always Sad Either a suivi en 2021 et a obtenu un autre succès dans le Top 40 du palmarès des chansons country canadiennes avec"Tell You Everything" Avant la fin de l'année, Ottolini a atteint le 47e rang du Top 50 canadien des chansons country avec le single de Noël"Hangover For Christmas" L'EP I'm Not Always Put Together est paru en 2022, avec le single"Trust Issues" qui s'est classé dans le Top 40 des chansons country canadiennes, et Ottolini a sorti plusieurs singles indépendants tout au long de l'année 2023 avant de revenir au début de l'année 2024 avec un autre EP, Growing Up To Do.