Annie and the Caldwells ist ein weibliches Gesangstrio, das aus den Staple Singers von Pops Staples hervorgegangen ist. Annie Caldwell war elf Jahre alt, als sie über ihren Mann, den Gitarristen und Mitbegründer Willie Joe Caldwell, in die Band aus Chicago aufgenommen wurde. Als Managerin eines Bekleidungsgeschäfts in West Point kam sie mit der Künstlergemeinschaft der Church of God in Christ in Kontakt und gründete mit ihren Töchtern Deborah und Anjessica, ihrem Patenkind Toni Rivers und ihren beiden Söhnen, dem älteren Willie Caldwell Jr. am Bass und dem jüngeren Abel Aquirius am Schlagzeug, die Band Annie and the Caldwells. Die Band nahm die Alben Answer Me (2013) und We Made It (2018) für das Label Ecko Records auf, bevor sie von David Byrnes Label Luaka Bop wiederentdeckt wurde, das 2025 die Single "Wrong" und die EP Can't Lose My (Soul) veröffentlichte.