El cantante, compositor y guitarrista de folk, country y rock Jesse Winchester nació en Bossier City (Luisiana) el 17 de mayo de 1944. Aunque mantuvo una carrera popular como solista, sus canciones fueron versionadas por diversos artistas, como Jimmy Buffett, los Everly Brothers, Willie Nelson, Lyle Lovett, Elvis Costello, Joan Baez, George Strait, las Weather Girls y muchos otros. Jesse Winchester comenzó su andadura musical tocando la guitarra en varias bandas del instituto antes de graduarse y trasladarse a Alemania para continuar sus estudios y tocar en bandas del extranjero. De vuelta a Estados Unidos, se trasladó a Montreal (Quebec, Canadá) en 1967 para evitar ser reclutado por el ejército. Formó una banda local, empezó a escribir canciones y se interesó por el auge de la música folk. En 1970 firmó un contrato con la discográfica Ampex y su álbum de debut, que llevaba su propio título, fue producido por Robbie Robertson, de The Band, y editado por Todd Rundgren. El álbum alcanzó el Top 30 en Canadá e incluyó el sencillo canadiense Top 20 "Yankee Girl". A este debut le siguió Third Down, 110 to Go, de 1972, que alcanzó el número 36 en Canadá y contenía el sencillo "Isn't That So", en el Top 40. Debido a que eludió la conscripción, Jesse Winchester no podía entrar ni actuar legalmente en Estados Unidos, por lo que no pudo promocionar sus lanzamientos. En 1976, el Presidente Jimmy Carter concedió la amnistía a todos los que habían eludido el servicio militar obligatorio, por lo que Jesse Winchester hizo su primera aparición en directo en EE.UU. en abril de 1977. Dos meses más tarde, apareció en el popular programa de variedades de rock The Midnight Special. Tres años más tarde, consiguió su único éxito en el Top 40 con "Say What ". Regresó a EE.UU. en 2002 y continuó grabando álbumes y haciendo giras tanto en EE.UU. como en Canadá. En 2007, la Sociedad Americana de Compositores, Autores y Editores le concedió el premio Lifetime Achievement Award. Jesse Winchester falleció de cáncer de vejiga el 11 de abril de 2014, a los 69 años.
