Robert Livingstone Thompson, plus connu sous le nom de Dandy Livingstone, est né le 14 décembre 1943 à Kingston, en Jamaïque. Il commence sa carrière musicale à l'âge de quinze ans, lorsqu'il déménage à Londres et rencontre Alex "Dimples" Hinds alors qu'il travaille pour Island Records. Au début des années 1960, alors qu'il travaille pour Cross Bow Records, il enregistre ses premières chansons en studio avec Alan Crawford, dont "What a life ! Il connaît un premier succès avec des titres comme "Rudy, A Message To You", qui sera repris plus tard par The Specials et publié par Giant Records. En 1968, il signe avec Trojan Records, où il gagne en popularité avec des titres comme "Reggae in Your Jeggae" et sa reprise de "Red Red Wine". Sa production prolifique se poursuit au début des années 1970, avec des succès tels que "Suzanne Beware Of The Devil", qui atteint la vingtième place, et "Big City". Malgré son succès, les difficultés financières de Trojan Records conduisent à sa fermeture en 1975. Bien qu'il soit retourné en Jamaïque et qu'il ait largement disparu de la scène musicale, nombre de ses chansons ont continué à être connues grâce à des reprises ultérieures par des artistes tels que UB40 et The Specials.
