Élevé à New York, Stefan Grossman est devenu accro aux premiers 78 tours de country blues de Big Bill Broonzy, Lightnin' Hopkins, Sonny Terry et Brownie McGhee. Son grand mentor, cependant, fut le légendaire bluesman Rev. Gary Davis, qui l'a formé pendant plusieurs années à l'art du blues fingerstyle et de la guitare gospel. En 1964, Grossman a rejoint le Even Dozen Jug Band avec des musiciens comme Maria Muldaur, John Sebastian et David Grisman, et a brièvement essayé de former un groupe avec Taj Mahal et Janis Joplin. Il a également joué avec The Fugs et Chicago Loop, tandis que son développement en tant que guitariste de blues s'est poursuivi lorsqu'il s'est lié d'amitié avec d'autres icônes du blues telles que Mississippi John Hurt, Mississippi Fred McDowell, Skip James et Son House et qu'il les a étudiées. Grossman s'est ensuite installé au Royaume-Uni, où il est devenu une figure de proue de la scène folk britannique et a fondé Kicking Mule, un label qui présente des guitaristes acoustiques novateurs tels que John James, Happy Traum, Dave Evans, Tom van Bergeyk et Sam Mitchell. Ses propres ouvrages didactiques comprennent Fingerpicking Guitar Techniques, How To Play Ragtime Guitar et Famous Ragtime Guitar Solos, ainsi que de nombreux livres sur la guitare. Il est retourné aux États-Unis à la fin des années 1980, où il a créé le Stefan Grossman's Guitar Workshop, publiant davantage de matériel pédagogique inspirant une nouvelle génération de guitaristes acoustiques, tout en continuant à donner ses propres concerts.
