Mary MacGgregor salió directamente de la universidad para dedicarse al mundo de la música. A principios de la década de 1970 recorrió Estados Unidos actuando con varios artistas. Durante este periodo, conoció a Peter Yarrow, de Peter, Paul and Mary, con quien se unió a una gira en solitario y grabó su debut en el álbum Love Songs de Yarrow. Poco después fichó por Arista Records y grabó el álbum Torn Between Two Lovers, con cuatro canciones escritas por Yarrow. La canción que da título al álbum, escrita por Yarrow en colaboración con Phil Jarrell, se publicó a finales de 1976 y en febrero del año siguiente ya se había convertido en un gran éxito de ventas que ocupaba los primeros puestos de las listas Pop y Contemporary Adult Charts de Estados Unidos, además de alcanzar el número tres en la Billboard Country Charts. Con más de un millón de copias vendidas, la canción cruzó el Atlántico y alcanzó el número tres en el Reino Unido. MacGregor continuó con su carrera pop, pero el éxito de Torn Between Two Lovers nunca se repitió y en entrevistas posteriores confesó que no le gustaba la canción, principalmente por su contenido lírico. En 1999 formó The Mary MacGregor Band y publicó el álbum Perfect Yellow House.