Nascido Richard Simpson em Kingston, Jamaica, a 28 de maio de 1968, o rapper e estrela do hip hop é mais conhecido pelo seu nome artístico, Chubb Rock. Tendo crescido em Brooklyn, Nova Iorque, foi descoberto pelo seu primo, o também jamaicano DJ/produtor 'Hitman' Howie Tee. Chubb Rock trabalhou com o seu primo em dois álbuns - Chubb Rock (1988) e And the Winner Is... (1989) - ambos na tabela de álbuns Top R&B / Hip Hop da Billboard. Ganhou destaque em 1989 com "Just the Two of Us", o seu primeiro número 1 na tabela de singles de rap. Alcançou mais dois singles número 1 em 1990 - "Treat 'Em Right" e "The Chubbster " - antes do lançamento do seu primeiro álbum a solo, The One (1991), que alcançou o número 13 na tabela de álbuns de R&B / Hip Hop da Billboard e o número 71 na Billboard 200. O segundo álbum de Chubb Rock, I Gotta Get Mine You! (Book of Rhymes), de 1992, incluiu o single número 1 "Lost in the Storm" e alcançou o número 24 na tabela de álbuns de R&B / Hip Hop. O projeto seguinte de Chubb Rock foi atuar como membro do coletivo de hip hop Crooklyn Dodgers, um supergrupo que também incluía Jeru the Damaja e OC. Em 1997, o terceiro álbum a solo de Chubb Rock, The Mind, alcançou o número 45 na tabela de álbuns de R&B / Hip Hop, mas os singles do álbum fracassaram comercialmente. Nos anos 2000 e seguintes, Chubb Rock afastou-se da sua carreira como artista discográfico e apenas lançou uma mão-cheia de faixas. Concentrou a sua atenção numa carreira como apresentador de programas de rádio. Regressou para um single ocasional, incluindo "Midas Touch" (2019), "Can't Dance to a Track That Ain't Got No Soul" (2019) e "Grown and Sexy (G.a.S.)" (2022).
