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Oliver Aldrin iniciou sua carreira musical aos 16 anos, quando formou sua primeira banda, ainda no colegial. No ano de 2010, entrou para a banda SIIXT, ocupando a posição de baixista até 2013, quando a banda encerrou as atividades.
Em 2014 lançou seu primeiro EP solo intitulado "Hipérbole", contendo 3 músicas. A faixa "Carta Para Despedida", escolhida como single, ganhou um vídeo clipe no YouTube.
Após 5 anos sem lançar novos materiais, OLLY retorna, em 2019, com o Single "Lucidez", trazendo algo mais maduro. No mesmo ano o cantor lançou seu segundo EP intitulado "Liberdade e Amor", contendo 5 faixas que dialogam sobre homofobia e suas vivências durante os anos de hiato. "Lucidez" ganhou clipe sendo o único single visual do projeto.
No ano de 2020 Oliver lançou dois singles promocionais. "Pra Você Gostar de Mim" foi o primeiro da nova fase, tendo participação especial de Murilo Reuter, da banda Locomotive. O segundo foi "Nunca Desperte o Amor", em parceria com o cantor Kevin Kenned. Ambas as músicas trazem um dialogo sobre relacionamento abusivo.
No mesmo ano lançou, já com clipe, seu lead single do que seria um novo EP. "Diga" traz uma nova roupagem, visual repaginado e letra que dialoga com abandono afetivo.
OLLY, além de cantar, produz e compoem para outros artistas em nome de sua gravadora, a "Prevail Records", criada em 2017 pelo próprio artista.