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Dwight Yoakam, der in den 1980er- und 1990er-Jahren den Durchbruch schaffte, ist der Country-Star, der sich über die Konventionen von Nashville hinwegsetzte, um auch beim Nicht-Country-Publikum Akzeptanz und Popularität zu erlangen. Der Sohn eines Tankstellenbesitzers wurde am 23. Oktober 1956 in Pikeville, Kentucky, geboren und wuchs in Columbus, Ohio, auf. Er erwies sich als geborener Entertainer, der sich sowohl in der Musik als auch im Schauspiel auszeichnete. Als er das College abbrach, um sein Glück in Nashville zu suchen, fand sein modernisierter Hillbilly-Ansatz in der Country-Hauptstadt keinen Anklang. Stattdessen zog er nach Los Angeles und machte sich zunächst außerhalb des traditionellen Country-Marktes einen Namen, indem er in Punk-Clubs mit Rock-Bands wie The Blasters, Los Lobos und X auftrat. Seine erste Aufnahme war die selbst finanzierte EP Guitars, Cadillacs, Etc, Etc, die sich als so populär erwies, dass sie vom Major-Label Reprise aufgegriffen und 1986 als komplettes Album neu aufgelegt wurde. Es brachte eine Hit-Single mit einer Coverversion von Johnny Hortons "Honky Tonk Man" und das erste Video mit einem Country-Song, das auf MTV gespielt wurde. Die Folgealben Hillbilly Deluxe (1987) und Buenas Noches from a Lonely Room (1988) waren ebenso erfolgreich, und er hatte eine Nummer-1-Hitsingle im Duett mit seinem Idol Buck Owens mit Streets of Bakersfield". Yoakam, der sich nie von Erwartungen leiten ließ, spielte Rockabilly neben Bluegrass und coverte so unterschiedliche Titel wie "Crazy Little Thing Called Love" von Queen (1999), "Suspicious Minds" von Elvis Presley (1992) und "Train in Vain" von The Clash (auf Under the Covers, 1997), während er sich die Bühne gerne mit Hardcore-Rockern wie Husker Dü teilte. Er verließ die Mainstream-Industrie komplett, um sein Album Blame the Vain (2005) selbst zu veröffentlichen, und nahm dann ein Album mit Buck-Owens-Songs auf: Dwight Sings Buck (2007). Im Jahr 2012 arbeitete er mit Kid Rock und Beck als Produzent an dem Album 3 Pears, gefolgt von Second Hand Heart (2015) und dem Bluegrass-Album Swimmin' Pools, Movie Stars... (2016), das seine Version von Prince' "Purple Rain" enthält. Obwohl er seit acht Jahren kein Album mehr veröffentlicht hat, trat Dwight Yoakam weiterhin auf und moderierte seine eigene Radioshow Bakersfield Beat. Zwei Jahre nach der LSD-Tour mit Lucinda Williams und Steve Earle erschien das Album Brighter Days (2024), herausgegeben von Thirsty Tigers, das das Duett "I Don't How to Say Goodbye" mit Post Malone enthält.