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Cassandra Wilson ist eine mit einem Grammy ausgezeichnete Jazzsängerin voller Eleganz und samtiger Seele, die einst vom "Time"-Magazin als "Amerikas beste Sängerin" betitelt wurde und als natürliche Nachfolgerin von Größen wie Sarah Vaughan und Billie Holiday gilt.
Die in Jackson, Mississippi, geborene Sängerin begann im Alter von sechs Jahren mit dem Klavierspiel und begann mit zwölf Jahren, eigene Songs zu schreiben, nachdem sie von ihrem Vater, einem Musiklehrer, die Gitarre gelernt hatte. Nachdem sie in Kaffeehäusern und Highschool-Gruppen Bob-Dylan- und Joni-Mitchell-Cover gespielt und an der Universität als Frontfrau für R&B- und Funk-Acts gearbeitet hatte, ging Wilson in den frühen 1980er Jahren nach New York und wurde Teil des M-Base-Kollektivs von Musikern, Dichtern und Tänzern, die einen experimentellen Stil von Jazz-Funk-Grooves kreierten. Die Szene ermöglichte es ihr, ihre improvisierten Scat-Fähigkeiten zu verfeinern, ihre ersten Aufnahmen mit dem Saxophonisten Steve Coleman zu machen und mit dem Trio New Air auf Tournee zu gehen, bevor sie 1986 ihr erstes Soloalbum Point of View" veröffentlichte.
Ihr lockerer, funkiger Sound war sehr zeitgemäß, aber erst als sie 1988 das traditionellere Album Blue Skies" mit Standards veröffentlichte, wurden Jazz-Puristen auf sie aufmerksam und sie erhielt einen Vertrag mit dem legendären Label Blue Note. Der klassische, sparsame Stil von "Blue Light 'Til Dawn" wurde 1993 von den Kritikern hoch gelobt, und für "New Moon Daughter" erhielt sie 1996 den Grammy Award für die beste Jazzgesangsdarbietung.
Anschließend ging sie mit Wynton Marsalis' Musical "Blood On the Fields" auf Tournee, das die Geschichte zweier amerikanischer Sklaven erzählte und als erste Jazz-Produktion mit dem Pulitzer-Preis für Musik ausgezeichnet wurde. Mit dem Album "Travelling Miles" zollte sie 1999 Miles Davis Tribut, und ihre Bereitschaft, Rock, Blues, Soul, Country und Jazz miteinander zu verschmelzen, setzte sich auf späteren Werken wie dem mit einem Grammy ausgezeichneten "Loverly" und "Silver Pony" fort, das 2010 die NPR Jazz Critics Poll anführte. Im Laufe der Jahre nahm sie auch mit Elvis Costello, Courtney Pine, The Roots und Luther Vandross auf. 2015 feierte sie mit dem Album "Coming Forth By Day" den 100.