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DJ Jazzy Jeff & The Fresh Prince waren einer der ersten Rap-Acts, die dank ihrer komödiantischen Story-Songs und originellen Beats eine breite Masse ansprechen konnten. Die aus Philadelphia stammenden Jeff (geboren als Jeff Towns) und Fresh Prince (geboren als Will Smith) lernten sich 1985 als Teenager auf einer Hausparty kennen, auf der Towns als DJ auflegte. Er war bereits ein erfolgreicher lokaler DJ, und der Gesangsstil des jüngeren Smith ergänzte seinen klanglichen Ansatz. Das Duo begann zusammenzuarbeiten und veröffentlichte 1986 ihre erste Single "Girls Ain't Nothing But Troubles". Ihr Album Rock the House" erschien im selben Jahr, wurde aber noch bekannter, nachdem sie bei Jive Records unterschrieben hatten und diese Firma das Album neu auflegte. Mit dem 1988 erschienenen Album He's the DJ, I'm the Rapper wurden sie zu kulturellen Superstars, vor allem dank der Single "Parents Just Don't Understand", die auf humorvolle und spielerische Weise die Ahnungslosigkeit der älteren Generation thematisiert. Das Video wurde zu einem MTV-Magneten und gewann bei den VMAs 1989 den Preis für das beste Rap-Video, und der Song wurde mit dem ersten Grammy für die beste Rap-Performance ausgezeichnet. das 1989er Album And in This Corner..." enthielt den kleinen Hit I Think I Can Beat Mike Tyson", und im nächsten Jahr sangen die beiden den Titelsong für Smiths Fernsehserie The Fresh Prince of Bel-Air. Für das 1991 erschienene Album Homebase reiften sie in ihrem Sound und wurden mit dem größten Chart-Hit ihrer Karriere belohnt, als die Single "Summertime" die R&B-Charts anführte und bis auf Platz 4 der Pop-Charts kletterte. Auf dem 1993 erschienenen Album Code Red wählten sie eine härtere Gangart und ließen das alberne Gefühl ihrer frühen Arbeit hinter sich. Bald darauf trennten sie sich und Will Smith wurde zu einem der größten Filmstars der Welt. Seitdem traten sie bei einer Handvoll Gelegenheiten zusammen auf.