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Jacob Whitesides erblickte am 11. November 1997 in Knoxville, Tennessee, das Licht der Welt. Dort wuchs er auch auf und entdeckte die Musik, wobei er schon mit elf Jahren, als er 2008 mit seiner Familie ein Bluegrass-Festival besuchte, begriff, dass er eine Karriere anstrebte. Im Jahr 2012 war er noch 14 Jahre alt, als ihn die amerikanische Öffentlichkeit bei den Castings der Castingshow The X Factor entdeckte. Es dauerte nicht lange, bis der junge Musiker wenige Wochen später seine erste EP mit dem Titel 3AM - The EP veröffentlichte, auf der er Songs von John Legend, Ed Sheeran und Sam Smith coverte. Mit dieser Aufnahme schaffte er es in die US-Charts und sein unaufhaltsamer Aufstieg setzte sich 2015 mit der Veröffentlichung einer zweiten EP, A Piece of Me, fort. Daraufhin gründete er sein eigenes Label Double U Records, das von dem Majorlabel BMG unterstützt wurde, und veröffentlichte bald darauf eine dritte EP, Faces on Film. Im Frühjahr 2016 kündigte eine Single mit dem Titel "Lovesick" die bevorstehende Veröffentlichung seines ersten Albums mit dem Namen Why? im September 2016 an