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Desmond Dacres arbeitete 1961 als Schweißer in seiner Heimatstadt Kingston, Jamaika, als seine Kollegen ihn ermutigten, bei verschiedenen jamaikanischen Produzenten vorzusprechen. Es gelang ihm, den Sänger Derrick Morgan zu beeindrucken, der ihn dem Produzenten Leslie Kong empfahl. Sein erster lokaler Hit war Honour Your Mother And Father, dem er Sinners Come Home und Labour For Learning folgen ließ, woraufhin er seinen Namen in Desmond Dekker änderte. Sein fröhlicher vierter Hit King Of Ska, der von The Cherrypies alias The Maytals begleitet wurde, machte ihn zu einem der größten Stars Jamaikas, und er rekrutierte The Four Aces - allesamt Brüder - als seine Begleitband. Weitere Hits folgten, und Dekkers Popularität breitete sich mit seinem ersten internationalen Hit 007 (Shanty Town), der zu einem gleichnamigen Album führte, auch auf die "Rude Boy"-Kultur im Vereinigten Königreich aus. Für immer in Erinnerung bleiben wird jedoch der unglaublich ansteckende Ska-Song Israelites aus dem Jahr 1968, der im Vereinigten Königreich auf Platz 1 und in den USA in den Top 10 landete und ihn zum ersten jamaikanischen Künstler machte, der mit einem in der karibischen Musik verwurzelten Song einen amerikanischen Hit hatte. Er hatte weitere Hits - vor allem mit It Mek und You Can Get It If You Really Want It -, konnte aber nie wieder an den Erfolg von Israelites anknüpfen. Dekker ging weiterhin regelmäßig auf Tournee und blieb auch während des Aufkommens der 2-Tone-Bewegung - einer Mischung aus Punk und Ska - in den frühen 1980er Jahren populär, indem er mit The Specials und der Reggae-Band Apache Indian zusammenarbeitete. Israelites wurde 1990 durch einen TV-Werbespot wieder zum Hit, aber bis zu seinem Tod durch einen Herzinfarkt im Jahr 2006 hörte man nicht mehr viel von ihm.