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Als die Hip-Hop-Szene Anfang der 2000er Jahre in Aggression, Angeberei und Bling-Bling ertrank, war Lupe Fiasco ein Rückgriff auf die Ära der wortgewandteren, sozial bewussten Rap-Stars und wurde dank seiner Liebe zu Comics und Skateboarding, seinen flüssigen Freestyles zu jazzigen Beats und seiner Vorliebe für Anspielungen auf Noam Chomsky und George Orwell als "der Geek-MC" bezeichnet.
Geboren als Wasalu Muhammad Jaco in einer muslimischen Familie in Chicago, wuchs er in einem schwierigen Stadtviertel mit Drogen, Gangs und Prostituierten auf, aber dank des großen kulturellen Interesses seines Vaters war er von National Geographical Magazinen, Black Panther-Politik und Ravi Shankar-Platten umgeben. Als seine Freunde Ärger mit der Polizei bekamen, trat Jaco dem Schachklub bei. Er mied Drogen und Alkohol und wandte sich stattdessen der Musik zu, als er im Alter von 18 Jahren seinen ersten Plattenvertrag mit der Gruppe Da Pak erhielt.
Seine Solokarriere begann mit den Mixtapes Fahrenheit 1/15" und einem Gastauftritt auf der Single Touch the Sky" von Kanye West. 2006 erreichte er mit seinem Debütalbum Food & Liquor" Platz acht der US-Charts und wurde von Jay-Z schnell als der kreativste Rapper im Geschäft" bezeichnet. Seine Single "Daydreamin'" mit Jill Scott brachte ihm seinen ersten Grammy Award für die beste urbane Performance ein und der Nachfolger "Superstar" mit Matthew Santos wurde ein Top-Ten-Hit, bevor er 2011 mit seinem dritten Studioalbum "Lasers" die US-Charts anführte.
Seine eklektischen Einflüsse von Klassikern wie Tschaikowsky, experimentellen Jazz-Genies und bahnbrechenden Rap-Helden lassen Lupe Fiasco oft Avantgarde-Ideen mit popkultureller Kommerzialität kreuzen; auf seinen späteren Alben "The Great American Rap Album" und "Tetsuo and Youth" verwendete er Samples des Big-Band-Leiters Percy Faith, der 1960er-Rocker Jefferson Airplane und des R&B-Stars R. Kelly. Er arbeitete auch mit Kanye West und Pharrell Williams in der Gruppe Child Rebel Soldiers zusammen, gründete sein Modelabel Righteous Kung Fu und bestieg den Gipfel des Kilimandscharo für wohltätige Zwecke, bevor er 2017 mit seinem sechsten Album "Drogas Light" zurückkehrte.