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Dennis Brown, der von Bob Marley als sein Lieblingssänger bezeichnet wurde, debütierte im Alter von 11 Jahren mit der Gruppe Fabulous Falcons in der Öffentlichkeit. Daraufhin wurde er in Shows mit amerikanischen Balladensängern gebucht, in denen er als "Wunderknabe" bezeichnet wurde. 1969 veröffentlichte er im Alter von 12 Jahren seine erste Single No Man Is An Island für das Label Studio One von Coxsone Dodd. Sie machte Brown in Jamaika zum Star und führte zu vielen weiteren Hits, während er auch als Backgroundsänger für etablierte Künstler wie Ken Boothe und Bob Andy auftrat. Der internationale Durchbruch gelang ihm 1973 mit Money In My Pocket, dem er ernstere Stücke wie Africa und Love Jah folgen ließ, in denen er seinen Rastafari-Glauben zum Ausdruck brachte. Sein Album Visions Of Dennis Brown aus dem Jahr 1977 machte ihn zum Reggae-Superstar, und in den frühen 1980er Jahren erweiterte er seinen Stil um einen poppigeren Ansatz, der zur neuen Dancehall-Ära des Reggae passte. Gemeinsam mit Gregory Isaacs arbeitete er an dem hochgelobten Album Two Bad Superstars Meet, dem ein weiteres Duo-Album Judge Not und die Hitsingle Big All Round folgten. Brown blieb in den 1990er Jahren sehr populär, bis er 1999 an den Folgen eines Lungenkollapses starb.