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Der am 15. November 1970 in Texas geborene Country-Sänger und Songwriter Jack Ingram kann auf eine mehr als 25-jährige Karriere und zahlreiche Hitsingles zurückblicken. Er begann seine Karriere mit Auftritten in lokalen Bars und veröffentlichte eine Reihe von Alben bei unabhängigen Labels, darunter sein selbstbetiteltes Debüt im Jahr 1995. Nachdem er von Columbia Records aufgenommen wurde, veröffentlichte er 2004 sein Major-Label-Debüt, Young Man. Obwohl er von den Leuten in der Musikindustrie sehr respektiert wurde, blieb der kommerzielle Erfolg aus und Ingram wurde ohne Folgealbum fallen gelassen. Später wurde er von Taylor Swifts ehemaligem Label Big Machine Records aufgenommen, bei dem sich der Texaner als bekannter Name etablierte und dem Label 2006 mit "Wherever You Are", der Leadsingle aus seinem gleichnamigen Album, seine erste Nummer-1-Single bescherte. Im Jahr 2007 erreichte er mit This Is It sein erstes Top-5-Country-Album. Im Jahr 2008 gewann Ingram bei den Academy of Country Music Awards den Preis für den besten neuen männlichen Sänger, obwohl er bereits seit fast 15 Jahren in der Musikbranche tätig ist. Nach einer Reihe von Top-20-Singles in den folgenden Jahren trennte er sich freundschaftlich von Big Machine. Ridin' High... Again wurde im April 2019 veröffentlicht, und im Jahr 2021 arbeitete er mit Miranda Lambert und Jon Randall an seiner LP The Marfa Tapes zusammen.