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Monty Alexander wurde am 6. Juni 1944 in Kingston, Jamaika, geboren und entdeckte schon sehr früh seine Liebe zum Klavier; er begann im Alter von vier Jahren zu basteln und nahm 1950, als er sechs Jahre alt war, Unterricht. Obwohl er in seinem Unterricht klassisches Klavier lernte, rebellierte er als Teenager und entdeckte den Jazz für sich. Er begann in Clubs in seiner Heimatstadt Kingston, Jamaika, zu spielen. Nachdem seine Familie 1961 nach Miami, Florida, umzog, versuchte er sich als Studiomusiker bei Aufnahmen mit Clue J & His Blues Blasters. Er erwarb sich einen Ruf als hervorragender Musiker und Leader und gründete sein eigenes Tanzorchester, Monty and the Cyclones, mit dem er durch die Clubs tourte. 1962 zog er nach New York und spielte im berühmten Jilly's Jazz Club, wo er mit Frank Sinatra auftrat. 64 reiste er nach Kalifornien, um sein erstes Studioalbum Alexander the Great aufzunehmen, und ging auf Tournee, bevor er ins Studio zurückkehrte, um mit Größen wie Milt Jackson und Ernest Ranglin aufzunehmen. In den 1970er Jahren arbeitete Monty Alexander weiter mit großen Namen wie Dizzy Gillespie, Frank Morgan, Benny Golson und Mary Stallings zusammen. In den 1990er Jahren kehrte er zu seinen Wurzeln zurück, gründete eine Reggae-Band und veröffentlichte mehrere Alben, darunter das 1999 erschienene Stir It Up: The Music of Bob Marley. Monty Alexander nahm weiterhin seine eigenen Alben auf, darunter Island Grooves (2000), Steaming Hot (2004), Wareika Hill Rastamonk Vibrations (2019) und D-Day (2024). Der Pianist Donald Vega widmete ihm 2015 das Album With Respect to Monty, auf dem Vega einige von Monty Alexanders bekanntesten Aufnahmen aufnahm.