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Als große Stars der Reggaeton-Szene von Puerto Rico dominierten Wisin & Yandel Anfang der 2000er Jahre die Popwelt Lateinamerikas, bevor sie in die Mainstream-Charts der USA vordrangen und mit Größen wie Jennifer Lopez, Ricky Martin und R. Kelly zusammenarbeiteten.
Die beiden aus der Bergstadt Cayey stammenden Musiker kannten sich bereits aus der Schule, aber in ihren späten Teenagerjahren studierte Wisin Schauspiel und schrieb selbst Songs, während Yandel in einem Friseursalon arbeitete und gelegentlich traditionelle lateinamerikanische Lieder vortrug. Als Künstler in Puerto Rico und Panama begannen sie in den 1990er Jahren, ihre eigenen spanischsprachigen Versionen von Reggae-Dancehall-Songs zu produzieren. Mit Wisin, der rappt, und Yandel, der singt, hatten sie 1998 ihren ersten Auftritt auf dem Mixtape No Fear 3" von DJ Dicky und wurden zu Durchbruchstars, als die Szene Hip-Hop-Einflüsse und Elektrobeats aufnahm und sich zu einer eigenständigen neuen Form von urbaner, lateinamerikanischer Straßenmusik entwickelte. Indem sie einige der kantigen, stark sexualisierten Markenzeichen des Stils abschwächten, formten sie ihren Sound mit unschuldigeren Themen wie Romantik, Tanzen und Herzschmerz und wendeten sich mit frühen Alben wie "De Nuevos a Viejos" (2001) und "Mi Vida.Mi Life" (2003) an ein größeres kommerzielles Publikum.
Während Daddy Yankee das Genre mit seinem Welthit Gasolina" zu neuen Höhen führte, zementierten Wisin und Yandel ihre enorme Popularität im Jahr 2005, als ihr fünftes Album Pa'l Mundo" 64 Wochen lang die Latin Billboard Charts anführte und weltweit über drei Millionen Exemplare verkauft wurden. Für "Los Extraterrestres" gewannen sie 2007 den Grammy Award für das beste Latin Urban Album, und auf den späteren Alben "La Revolucion" und "Los Vaqueros" wirkten große Stars wie Jennifer Lopez, Chris Brown, T-Pain und 50 Cent mit: El Regreso", die beide in den US-Top Ten landeten. Nach dem 2012 erschienenen Album "Lideres" legten sie eine Pause ein, um sich Soloprojekten zu widmen, kamen aber für eine ausverkaufte Show im Madison Square Garden wieder zusammen, um die Parade zum puertoricanischen Tag in New York zu feiern.