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Waylon Jennings Jr. wurde 1979 geboren und ging schon als Kind mit seinen Eltern auf Tournee, begleitet von Künstlern wie Johnny Cash, Willie Nelson und Kris Kristofferson. Im Jahr 2001 verließ Jennings Jr. Nashville und ließ sich in Los Angeles nieder, wo er die Rockband Stargunn gründete. Nachdem er ein Album mit der Band veröffentlicht hatte, beschloss Jennings, in die Fußstapfen seines Vaters zu treten und eine Country-Karriere zu verfolgen. Er unterzeichnete einen Vertrag mit Universal und veröffentlichte 2005 sein erstes Country-Album mit dem Titel "Put the "O" Back in Country".
Neben seiner Karriere als Country-Künstler moderiert Jennings eine beliebte Country-Radioshow und hat eine Karriere als Schauspieler und Plattenproduzent verfolgt. Er hat mit einer Vielzahl von Künstlern zusammengearbeitet, darunter Hellbound Glory, Fifth On the Floor, Marilyn Manson und Billy Ray Cyrus.