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Obwohl er im Schatten seines kleinen Bruders Michael stand, sollte der Sänger, Gitarrist und Bassist Jermaine Jackson die wohl interessanteste und unabhängigste Karriere aller Mitglieder der Jackson 5 haben. Geboren am 11. Dezember 1954 in Gary, Indiana, wurde Jermaine zunächst mit seinen Geschwistern berühmt, als Backgroundsänger und Bassist bei Motown-Songs wie "I Want You Back" und "I'll Be There". Jackson hatte 1972 einen Top-10-Hit mit "Daddy's Home" aus seinem Debütalbum Jermaine, einem Top-10-R&B-Album. Ein Jahr später heiratete er die Tochter des Motown-Gründers Barry Gordy, und das mag eine Rolle bei seiner Entscheidung gespielt haben, bei dem Label zu bleiben, nachdem seine Brüder es 1975 wegen Geldstreitigkeiten verlassen hatten. Nach seinem Ausscheiden aus der Gruppe landete Jackson zwei weitere Top-40-R&B-Hits, 1976 "Let's Be Young Tonight" und 1978 "Castles in the Sand". Stevie Wonder gab ihm "Let's Get Serious", ein Lied, das zum Titelsong seines Albums von 1980 wurde. Der Song wurde ein Nummer-1-R&B-Hit und schaffte es in die Top 10 der Pop-Charts, ebenso wie das Album. Für das Victory-Album und die Tournee 1984 kam er mit seinen Brüdern wieder zusammen und sang mit Michael den Rockwell-Hit "Somebody's Watching Me". Im selben Jahr erreichte er mit der selbstbetitelten LP ein weiteres Nummer-1-R&B-Album, das zwei Top-20-Pop-Hits hervorbrachte: "Dynamite" und "Do What You Do". Seine zweite R&B-Solo-Nummer 1 erreichte er 1989 mit dem Titelsong seines Albums "Don't Take It Personal". Gelegentlich kam er wieder mit seinen Brüdern zusammen, und obwohl seine Plattenkarriere im21. Jahrhundert abflaute, begann er in Reality-Shows wie Big Brother und Celebrity Wife Swap aufzutreten.