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Waylon Jennings' Karriere endete beinahe, bevor sie begann, als er als Bassist von Buddy Holly nur knapp dem Flugzeugabsturz von 1959 entging, bei dem Holly, Ritchie Valens und der Big Bopper ums Leben kamen, als er seinen Platz in letzter Minute an einen anderen abtrat. Der aus Littlefield, Texas, stammende und am 15. Juni 1937 geborene Jennings lernte mit acht Jahren Gitarre spielen und trat mit 12 Jahren zum ersten Mal bei seinem lokalen Radiosender auf. Später leitete er seine eigene Band, die Texas Longhorns, und brach die Schule ab, um seinen musikalischen Ambitionen nachzugehen. Beim Umzug nach Lubbock lernte er Holly kennen, der Jennings' erste Aufnahmesession arrangierte, bei der er die Titel "Jolie Blon" und "When Sin Stops" einspielte, die mit geringem Erfolg auf dem Brunswick-Label veröffentlicht wurden. Er trat Hollys Band bei und arbeitete nach dem Flugzeugabsturz beim Radio in Arizona, bevor er eine weitere Band, The Waylors, gründete. Nach seinem Umzug nach Los Angeles wurde Jennings von A&M Records unter Vertrag genommen und hatte ein paar lokale Hits, geriet aber mit dem Chef des Labels, Herb Alpert, aneinander, der versuchte, seinen Stil von Country auf Pop umzustellen. Als Chet Atkins ihn 1965 bei RCA Victor unter Vertrag nahm, begann seine Karriere mit der Single That's the Chance I'll Have to Take", gefolgt von den Alben Folk-Country, Leavin' Town und Nashville Rebel Soundtrack, die alle 1966 veröffentlicht wurden, richtig durchzustarten. Seine erste große Hit-Single war 1967 "Just to Satisfy You", und das 1972 erschienene Album Ladies Love Outlaws begründete ein neues Genre, das als Outlaw Country bezeichnet wurde. Gegen die Traditionen von Nashville trug er mit den Crossover-Alben Honky Tonk Heroes (1973), Dreaming My Dreams (1975) und Are You Ready for the Country (1976) viel zur Popularisierung der Country-Musik bei und sprach damit auch den Rockmarkt an. In Willie Nelson fand er einen Gleichgesinnten, und die beiden selbsternannten Outlaws nahmen 1978 gemeinsam das gefeierte Album Willie & Waylon auf und hatten Hits mit "Luckenbach", "T for Texas" und "Mamas Don't Let Your Babies Grow Up to Be Cowboys". Mitte der 1980er Jahre schlossen sich Jennings und Nelson mit Johnny Cash und Kris Kristofferson zu einer weiteren erfolgreichen Gruppe zusammen, The Highwaymen. Im Jahr 1998 wurde er Teil einer anderen Gruppe, The Old Dogs, mit anderen Country-Veteranen wie Bobby Bare, Jerry Reed und Mel Tillis. Aufgrund seines schlechten Gesundheitszustands, der durch jahrelangen Drogenmissbrauch verursacht wurde, und dem Wunsch, Zeit mit seiner Familie zu verbringen, beschloss Jennings schließlich, nicht mehr zu touren. Er verstarb 2002 im Alter von 64 Jahren. Es folgten posthume Alben, darunter Goin' Down Rockin': The Last Recordings (2012), The Lost Nashville Sessions (2016), New Stuff (2017) und Songbird (2025).