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Der amerikanische Sänger Bobby Caldwell, der vor allem durch seinen Hit "What Won't You Do for Love" (1978) bekannt wurde, entwickelte sich vom Soft-Rock-Stil mit Tendenz zur "blue-eyed soul" zur Interpretation von Standards des Vokaljazz. Er wurde am 15. August 1951 im New Yorker Stadtteil Manhattan als Sohn von Fernsehmoderatoren geboren, wuchs in Miami auf und lernte als Teenager Klavier und Gitarre zu spielen. Geprägt durch das Hören von Jazz-Klassikern, Soul und Pop-Rock spielte der junge Musiker in der Cover-Band Katmandu und zog dann nacheinander nach Las Vegas und Los Angeles. Bei Clouds in Miami, wo er noch immer einige Verbindungen hatte, nahm Bobby Caldwell direkt seinen größten Hit "What Won't You Do for Love" auf, der in den USA auf Platz 9 der Pop-Charts und Platz 6 der Soul-Charts landete, gefolgt von einem gleichnamigen Debütalbum, das 1979 auf Platz 21 landete und in den USA mit Doppelplatin und in Japan mit Platin ausgezeichnet wurde. Ihr souliger Soft-Rock-Stil wurde auch auf den folgenden Alben Cat in the Hat (1983) mit dem Titel "Coming Down from Love" (Nr. 42) und Carry On (1982) mit den Titeln "Jamaica " (Nr. 105) und "All My Love " (Nr. 77) gefeiert. Nach einem zweiten Album für Polydor, August Moon (1983), das in Japan, wo er weiterhin populär blieb, mit Gold ausgezeichnet wurde, unterschrieb Bobby Caldwell bei Sin-Drome Records und wandte sich ab dem Album Soul Survivor (1995) zunehmend dem Jazz zu. Es folgten Blue Condition (1996, Nr. 18 der Jazz-Charts), Come Rain or Come Shine (1999, Nr. 8 im traditionellen Jazz) und, nachdem er die Rolle von Frank Sinatra in dem Musical The Rat Pack Is Back in Las Vegas gespielt hatte, Perfect Island Nights (2005, Nr. 5 der Billboard Contemporary Jazz Charts). Nach seiner Spezialisierung auf die Interpretation von Standards mit seiner sanften Stimme, wie auf dem Live-Album Live at the Blue Note Tokyo (2007), nahm Bobby Caldwell The Consumate Caldwell (2010) und House of Cards (2012) auf, das diesmal aus Originalkompositionen bestand. Nach der Veröffentlichung vonAfter Dark (2014) erreichte das von Jack Splash produzierte Originalalbum Cool Uncle (2015) Platz 18 der Billboard-Jazz-Charts. Gesundheitliche Probleme führen zu seinem Tod am 14. März 2023 im Alter von 71 Jahren.