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El guitarrista de blues Kenny Wayne Shepherd nació el 12 de junio de 1977 en Shreveport (Luisiana), donde aprendió música de forma autodidacta. Firmó su primer contrato discográfico con Giant Records cuando aún no había cumplido la adolescencia y llegó a tener siete sencillos entre los diez primeros y a ostentar el récord del álbum que más tiempo ha permanecido en las listas Billboard Blues Charts con su lanzamiento de 1997 Trouble Is..., uno de los tres álbumes de platino que grabó y la continuación de su álbum de debut Ledbetter Heights (1995). Uno de estos álbumes fue el proyecto CD/DVD aclamado por la crítica 10 Days Out: Blues from the Backroads (2007). El álbum y el DVD que lo acompaña documentan a Shepherd en sus giras por el Sur profundo, entrevistando y tocando con algunos de los últimos auténticos músicos de blues supervivientes. El álbum contiene una colección de actuaciones de artistas como Clarence Brown, B.B. King, Cootie Stark y Honeyboy Edwards. En 2013, Shepherd formó The Rides, un trío con Stephen Stills y Barry Goldberg de Electric Flag. La banda realizó una extensa gira por Estados Unidos y publicó Can't Get Enough. En 2015 volvieron a reunirse para grabar su segundo trabajo, Pierced Arrow. El álbum alcanzó el número uno en la lista Billboard Top Blues Albums Chart. En 2017, Kenny Wayne Shepherd Band lanzó el álbum Lay It On Down, que volvió a encabezar la lista Blues Albums Chart, antes de lanzar la continuación The Traveler en mayo de 2019. En 2022, celebró el vigésimo quinto aniversario de su segundo álbum grabando nuevas versiones en Trouble Is... 25. Siguió con un díptico de álbumes de versiones, Dirt on My Diamonds, Vol. 1 (2023) y Dirt on My Diamonds, Vol. 2 (2024).