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Anita O'Day, procedente de un hogar desestructurado de Chicago, se inició en el mundo del espectáculo como bailarina, abandonando su casa a los 14 años para competir en los diversos "maratones" populares en Estados Unidos durante las penurias de los años treinta. Un encuentro con el batería Don O'Day (con quien se casó en 1937) alentó su ambición de ser cantante, primero con el Max Miller Quartet y luego, en 1941, con Gene Krupa. A continuación trabajó con Woody Herman y Stan Kenton, cuando su estilo vocal swing inusualmente agresivo -que ella atribuyó a una operación de garganta cuando era joven- la convirtió en una de las cantantes de jazz más llamativas de la época. Entre sus temas emblemáticos se encontraban How High The Moon, Is You Is Or Is You Ain't My Baby y Key Largo, mientras se convertía en una popular atracción de festivales, apareciendo periódicamente con varios grandes del jazz como Louis Armstrong, Count Basie, Oscar Peterson y Thelonious Monk. O'Day tuvo un álbum de éxito con Anita O'Day Sings Jazz en 1952, pero al año siguiente ingresó en prisión por posesión de heroína. Más tarde apareció en el famoso documental de 1958 Jazz On A Summer's Day y a finales de la década volvió a ser aclamada en una gira con Benny Goodman. Los problemas con las drogas continuaron durante los años sesenta, pero reapareció en el Festival de Jazz de Berlín de 1970. Siguió dando conciertos y haciendo apariciones en televisión (escribió su autobiografía High Times, Hard Times en 1981) y murió en 2007 a los 87 años.