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Olivia O'Brien, nacida el 26 de noviembre de 1999 en California, es una cantante capaz de interpretar tanto temas dance como baladas. Su gran oportunidad llegó cuando versionó una canción del rapero Gnash y la colgó en SoundCloud. Gnash la escuchó y la invitó a cantar en su tema "I Hate U, I Love U". Lanzado como single en 2016, llegó al top 10 en media docena de países, incluido Estados Unidos. Eso llevó a O'Brien a firmar un contrato discográfico con Island, que publicó su primer sencillo, "Trust Issues", a finales de ese año, y tres más, incluida una versión en solitario de "I Hate U, I Love U", antes de que terminara 2016. en 2017 se publicaron más sencillos que aparecerían en su primer EP, It's Not That Deep, que salió a la venta en noviembre de ese año. Apareció en trabajos de otros artistas en 2018, y lanzó su primer álbum, Was It Even Real?, en 2019. Su participación prevista en el Festival de Coachella de 2020 no se produjo cuando la pandemia COVID-19 canceló el evento, pero ese año publicó el EP Josslyn, que incluía cuatro versiones diferentes de la canción que da título al disco.