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La carrera de Waylon Jennings estuvo a punto de terminar antes de empezar cuando, siendo bajista de Buddy Holly, se libró por los pelos de estar en el accidente aéreo de 1959 en el que murieron Holly, Ritchie Valens y el Big Bopper, al ceder su asiento a otra persona en el último momento. Originario de Littlefield (Texas), Jennings aprendió a tocar la guitarra a los ocho años y apareció por primera vez en la emisora de radio local a los 12. A continuación lideró su propia banda, los Texas Longhorns, y abandonó los estudios para dedicarse a sus ambiciones musicales. Al mudarse a Lubbock conoció a Holly, que organizó la primera sesión de grabación de Jennings, en la que grabó los temas "Jolie Blon" y "When Sin Stops", publicados con poco éxito en el sello Brunswick. Se unió a la banda de Holly y, tras el accidente aéreo, trabajó en la radio en Arizona antes de formar otra banda, The Waylors.
Tras mudarse a Los Ángeles, Jennings fichó por A&M Records y tuvo algunos éxitos locales, pero se peleó con el jefe del sello, Herb Alpert, que intentó cambiar su estilo del country al pop. Sin embargo, cuando Chet Atkins le fichó para RCA Victor en 1965, su carrera empezó a despegar en serio con el sencillo "That's the Chance I'll Have to Take", al que siguieron los álbumes "Folk-Country", "Leavin' Town" y "Nashville Rebel". Su primer gran éxito fue "Just to Satisfy You" (1967) y el álbum "Ladies Love Outlaws" (1972) inauguró un nuevo género denominado outlaw country. Haciendo frente a las tradiciones de Nashville, contribuyó en gran medida a popularizar la música country con los álbumes "Honky Tonk Heroes", "Dreaming My Dreams" y "Are You Ready for the Country", que atrajeron al mercado del rock. En Willie Nelson encontró un alma gemela, y los dos autodenominados forajidos grabaron juntos el célebre álbum "Willie & Waylon" y cosecharon éxitos con "Luckenbach", "T'exas" y "Mamas Don't Let Your Babies Grow Up to Be Cowboys".
A mediados de los 80, Jennings y Nelson formaron equipo con Johnny Cash y Kris Kristofferson en otro grupo de éxito, The Highwaymen. En 1998 pasó a formar parte de otro grupo, The Old Dogs, con otras veteranas estrellas del country como Bobby Bare, Jerry Reed y Mel Tillis. Finalmente, debido a la mala salud que le causaron años de abuso de drogas y al deseo de pasar tiempo con su familia, Jennings tomó la decisión de dejar las giras. Falleció en 2002 a los 64 años.