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Conocido sobre todo por el éxito "What Won't You Do for Love " (1978), el cantante estadounidense Bobby Caldwell ha evolucionado desde un estilo soft-rock, blue-eyed soul, a una interpretación de estándares vocales de jazz. Nacido en el distrito neoyorquino de Manhattan el 15 de agosto de 1951, hijo de presentadores de televisión, creció en Miami y aprendió a tocar el piano y la guitarra en la adolescencia. Imbuido por la escucha de clásicos del jazz, el soul y el pop-rock, el joven músico tocó en el grupo de versiones Katmandu, antes de trasladarse a Las Vegas y Los Ángeles. Fichado por el sello Clouds de Miami, donde aún mantenía algunos vínculos, Bobby Caldwell se lanzó directamente a grabar su mayor éxito, "What Won't You Do for Love", que alcanzó el nº 9 en las listas de pop de EE.UU. y el nº 6 en las de soul, y al que siguió un álbum de debut homónimo, que a su vez alcanzó el nº 21 en 1979 y fue certificado doble platino en EE.UU. y platino en Japón. Su estilo soft-rock teñido de soul volvió a ser popular en los siguientes álbumes Cat in the Hat (1983), con el tema "Coming Down from Love " (nº 42) y Carry On (1982), del que se extrajeron "Jamaica" (nº 105) y "All My Love" (nº 77). Tras un segundo álbum para Polydor, August Moon (1983), disco de oro en Japón, donde mantuvo su popularidad, Bobby Caldwell firmó con Sin-Drome Records y se orientó progresivamente hacia el jazz con el álbum Soul Survivor (1995). A este álbum, nº 6 en la lista de jazz y nº 23 en la de R&B, siguieron Blue Condition (1996, nº 18 en la lista de jazz), Come Rain or Come Shine (1999, nº 8 en la lista de jazz tradicional) y, tras su interpretación de Frank Sinatra en el musical The Rat Pack Is Back in Las Vegas, Perfect Island Nights (2005, nº 5 en la lista Billboard de jazz contemporáneo). Especializado en la interpretación de estándares al servicio de su suave voz, como en el álbum en directo Live at the Blue Note Tokyo (2007), Bobby Caldwell pasó a grabar The Consumate Caldwell (2010) y House of Cards (2012), esta vez con composiciones originales. Tras el lanzamiento deAfter Dark (2014), el álbum original Cool Uncle (2015), producido por Jack Splash, alcanzó el número 18 en la lista Billboard de jazz. Problemas de salud le llevaron a la muerte el 14 de marzo de 2023, a los 71 años.