Oldelaf et Monsieur D naît en 2000 par la volonté d'Olivier Delafosse et de Frédéric Draps. Le duo se fait connaître par un spectacle mélangeant théâtre, musique et poésie sur des sujets d'actualité. Leurs chansons attirent un public fidèle et de plus en plus nombreux.
Oldelaf, Monsieur D et leurs amis
En 2003 sort le premier album Chansons Cons, reprenant quelques uns de leurs hymnes (« Petit Pierrot », « Père Noël ») avec Les Blérots de R.A.V.E.L, Les Fatals Picards et Les Petits Humains. L'année suivante, Frédéric Draps est remplacé par un autre "Monsieur D", Frédéric Vaysse. Le guitariste Pepito Valdez (alias Alexandre Zapata) renforce la compagnie entre 2005 et 2007.
En mai 2006 sort le deuxième album, dit L'Album de la Maturité, selon l'expression consacrée. Le groupe Debout sur le Zinc se joint à la troupe, qui tourne en première partie de Didier Super. Un DVD du spectacle sort en septembre 2009.
Rimes et délire
La formation évolue à nouveau en 2008 avec l'arrivée de Firmin Lepers (neveu de l'animateur) et le changement de "Monsieur D" qui est désormais Benjamin Pascal. Dernière Chance d'Être Disque d'Or sort en mai 2009. Son titre fait allusion à la promesse du groupe de quitter la scène au bout de dix années d'humour et de rimes. Une tournée d'adieux très suivie ferme le ban début 2010.