Eva Cassidy naît le 2 février 1963 à Oxon Hill, dans le Maryland. Son père, enseignant et bassiste amateur, fait découvrir la musique à ses enfants. Les filles chantent et le fils joue du violon, Eva commence donc la guitare à neuf ans tout en appréciant la peinture, autre activité artistique à laquelle elle se consacrera toute sa vie.
En 1986, Chris Biondo entend Eva Cassidy chanter et croit instantanément en son talent. Alors qu'elle travaille dans une crèche, elle enregistre pour lui et, sous ses conseils, fonde le Eva Cassidy's Band en 1990.
D'une nature timide, elle commence néanmoins à se produire en concert. Le guitariste Chuck Brown, entendant un des enregistrements réalisés par Chris Biondi, lui propose de former un duo le temps d'un album. Celui-ci sort sous le titre de The Other Side (11/1992).
Les maisons de disques sont peu réceptives au répertoire trop éclectique d'Eva Cassidy, ce qui incite Chris Biondi à autoproduire le premier album solo de la chanteuse, un Live at the Blues Alley (06/1996).
Malgré le bon accueil reçu pour cet album, Eva Cassidy n'est pas satisfaite et décide de retourner immédiatement en studio. Mais, atteinte d'un cancer depuis plusieurs années, Eva Cassidy décède le 2 novembre 1996. L'album Eva by Heart (1997) sort donc à titre posthume et inclut des duos avec son frère Dan Cassidy au violon (« I Know You By Heart » et How Can I Keep from Singing ») ou Chuck Brown (« Need Your Love so Bad »).
Chris Biondi s'emploiera à honorer la mémoire de la chanteuse en compilant ses enregistrements inédits. Ainsi sortent successivement Time After Time (2000), Imagine (2002) et American Tune (2003). Le premier présente de poignantes reprises de « Woodstock » de Joni Mitchell et de « Kathy's Song » de Paul Simon. Le second reprend « Imagine » de John Lennon, « I Can Only Be Me » de Stevie Wonder ou « Tennessee Waltz » de Pee Wee King/Redd Stewart, tandis que le troisième rassemble les derniers enregistrements en live, excepté deux titres réalisés en studio : « Hallelujah I Love Him So » de Ray Charles et « Yesterday » de John Lennon.
Enfin, une compilation intitulée Wonderful World (2004) fait référence à la dernière chanson qu'elle interpréta lors de son ultime concert à Georgetown.
Trop modeste pour s'être essayée à la composition, Eva Cassidy laisse derrière elle de belles interprétations de standards de jazz, de blues, de folk ou de gospel. Plusieurs artistes lui rendront hommage, tels Katie Melua, en lui dédiant sa chanson « Faraway Voice », Chris de Burgh ou Mary Chapin Carpenter.
