Chris Kelly et Chris Smith sont natifs d'Atlanta (Géorgie). Ils ont respectivement douze et onze ans lorsque Jermaine Dupri les remarque dans un centre commercial de la ville en 1990. Lui-même alors âgé de dix-huit ans, Jermaine Dupri leur décroche un contrat chez Ruffhouse Records, et produit leur premier album. Avec le tube « Jump » qui devient en 1992 un tube mondial, Kris Kross et son rap adolescent est la sensation du moment. Le duo est quatre fois disque de platine aux Etats-Unis cette année là, avec son premier album Totally Krossed Out. Kris Kross côtoie dans la foulée Michael Jackson en apparaissant sur sa tournée Dangerous World Tour. Il figure également sur la vidéo du titre « Jam » du King of Pop.
Kris Kross est pris dans un tourbillon ou il participe à des clips avec Run-DMC et TLC, et est le héros du jeu vidéo Kris Kross: Make My Video. Ce succès fulgurant décroit rapidement avec Da Bomb en 1993. Bien qu'il soit disque de platine aux Etats-Unis, Da Bomb n'a qu'un faible impact dans le reste du monde. A ce début de déclin viennent ensuite s'ajouter les problèmes de mues vocales qui touchent les deux adolescents. Kris Kross tente alors de passer d'un rap pop propre sur lui, à un rap plus adulte avec Young, Rich & Dangerous en 1996. Cette fois l'échec est consommé et Kris Kross quitte la scène.
Les deux rappeurs ne brillent ensuite pas dans leurs carrières solos respectives. Kris Kross se reforme pour le concert des vingt ans du label de Jermaine Dupri en février 2013. Ce sera la dernière apparition marquante de Chris Kelly qui est retrouvé mort à son domicile d'Atlanta (Géorgie). Agé de trente-quatre ans son décès serait dû à une overdose de drogues.
