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Plus connu sous son nom de scène Drakeo the Ruler, Darrell Wayne Caldwell naît le 1er décembre 1993 à Los Angeles, en Californie (États-Unis). Ses premières mixtapes autoproduites sont ancrées dans le mouvement trap. Il est découvert en 2015 par DJ Mustard qui remixe sa chanson « Mr. Get Dough » et lui offre une exposition inespérée sur les réseaux sociaux où elle devient virale. Une première mixtape officielle intitulée I Am Mr. Mosely paraît la même année et génère une suite en 2016, intitulée I Am Mr. Mosely 2, avec des invités tels que Mozzy, Skeme ou encore Philthy Rich. Dès lors, Drakeo the Ruler enchaîne et publie coup sur coup So Cold I Do Em en 2016 puis Cold Devil en 2017. Son ascension est toutefois freinée par ses démêlés avec la justice : emprisonné pour détention illégale d’arme à feu en 2017, il est ensuite accusé de meurtre avec préméditation en 2018, mais est acquitté en 2019. D’autres charges de crime en bande organisée pèsent sur lui et il est renvoyé en prison pour trois ans pour usage d'arme à feu. Durant son incarcération, il enregistre la mixtape Thank You for Using GTL en 2020, chaleureusement reçue par la critique. Cette même année suivent deux autres mixtapes : We Know the Truth et Because Y’all Asked. Au début de l’année 2021 paraît l’album studio The Truth Hurts. L'artiste est productif durant cette période puisque deux autres mixtapes paraissent cette année-là : Ain't That the Truth et So Cold I Do Em 2. Mais le parcours de Drakeo The Ruler prend fin de manière abrupte le 18 décembre 2021 lorsqu’il est poignardé dans les coulisses du festival Once Upon a Time in LA. Quelques heures plus tard, sa mort est annoncée tandis que la police de Los Angeles lance une enquête pour meurtre.