De Cypress Hill, le grand public connaît souvent la grand carcasse nonchalante du rappeur B-Real (Louis Freese, 02/06/1970), bouc et bob vissé sur la tête. Né en 1970, le fils d'une réfugiée cubaine et d'un mexicain, tous deux en délicatesse avec la loi, prolonge l'héritage familial en entrant dans le gang des Bloods à Los Angeles. Il y côtoie au milieu des années 1980 Sen Dog (Sen Reyes, 20/11/1965), un afro-cubain de cinq ans son aîné. Le frère de ce dernier, Melow Man Ace, donnera le goût du rap à B-Real qui aime déjà écrire. A la même époque, DJ Muggs (Lawrence Muggerud, 28/01/1968) s'achète des platines et apprend à mixer. En 1986, il fait la rencontre de B-Real et de Sen Dog, trio qui devient Cypress Hill, un groupe qui se produit surtout dans les house parties. Muggs fait tout d'abord ses armes avec le groupe 7A3 qui sort un album et offre au DJ sa première tournée en 1989. Cette année là, il gagne également le championnat DMC de la côte ouest.
Après quelques hésitations de B-Real qui façonne alors son style nasillard si particulier, Cypress Hill est lancé par la signature en 1990 chez Sony/Ruffhouse et prépare son premier LP en s'appuyant sur l'expérience et les contacts de Muggs. L'album éponyme, enregistré principalement en Californie et mixé à Philadelphie par Joe The Butcher, voit le jour l'année suivante et s'écoule à deux millions d'exemplaires aux Etats-Unis grâce notamment à un single empreint de l'expérience de gangster de son duo de MCs : « How I Could Just Kill A Man ». L'identité du groupe est déjà forte : des instrumentaux funky avec des boucles entêtantes et des sons parfois stridents, une touche latino, le flow décalé de B-Real et la voix discrète de Sen Dog. Cette sortie leur permet de tourner avec des têtes d'affiches rap de l'époque comme Naughty By Nature, 3rd Bass ou Ice Cube, ce qui fait augmenter encore leur notoriété. DJ Muggs peaufine son style en produisant des titres pour les Beastie Boys et l'album de House Of Pain qui contient le tube « Jump Around ».
Leur maison de disque veut surfer sur le succès et leur demande un nouvel album en urgence. B-Real et Sen Dog débarquent chez Muggs à New-York pour préparer Black Sunday. Ce dernier sort à l'été 1993 et accroche directement le top des charts. La pochette est pourtant peu encourageante avec sa sombre colline ornée de tombes et dominée par un arbre sans feuille. Leur amour de la marijuana est explicitement dévoilé avec trois titres aux noms sans équivoque : « I Wanna Get High », un hommage à la famille Marley selon B-Real, « Legalize It » et « Hits From The Bong ». Mais c'est le single survolté « Insane in a Brain », dont MTV et les radios s'emparent, qui assurera le succès du disque et qui envoie Cypress Hill en tournée en Europe et aux Etats-Unis. Ses membres doivent apprendre ce qu'est le succès. En 1994, le percussionniste Eric Bobo quitte les Beastie Boys pour les accompagner sur scène. Il participe donc avec eux au concert des 25 ans de Woodstock.
En 1995, alors que le groupe rencontre quelques perturbations, il commence à enregistrer Cypress Hill III - Temples of Boom. Mais des problèmes de management, l'envie de Sen Dog de faire un break et les doutes de Sony sur la direction que souhaite prendre B-Real et Muggs retardent la sortie. Quand l'album est finalement distribué, il dévoile une ambiance sombre, planante et dense. Grâce à une tournée intitulée Smokin' Grooves Tour, à laquelle participe Ziggy Marley, les Fugees, A Tribe Called Quest et Busta Rhymes, le groupe assure le succès de son troisième disque. Les ventes sont conséquentes alors qu'il n'y a pas de single vraiment promu, quelques morceaux sortent toutefois du lot comme « Boom Biddy Bye-Bye » ou « Throw Your Set in the Air ».
Sen Dog avait lancé le mouvement des projets annexes avec son groupe de punk-rap SX-10, Muggs suit en 1997 en sortant le premier chapitre de ses compilations TheSoul Assassins regroupant la crème du rap américain sur des instrumentaux confectionnés par ses soins. Plusieurs membres du Wu-Tang Clan, Dr Dre, Mobb Deep, KRS-One participent à ce disque. B-Real n'est pas en reste avec des apparitions sur la B.O. de Space Jam et sur une compilation de Dr Dre . Il sort également un album avec son groupe Psycho Realm.
Le trio se retrouve rapidement pour sortir Cypress Hill IV en 1998. Un album qui constitue un tournant. Les productions sont beaucoup plus léchées, tout comme les clips qui jusque là étaient assez minimalistes. Le trio se présentait généralement devant la caméra pour interpréter le titre sur fond d'images violentes, avec de rares touches d'humour. Le single de leur nouveau disque, « Tequila Sunrise », au son assez grand public, donne en vidéo une version policée du groupe en tournée. Tandis que « Dr Greenthumb », un hommage délirant à leur drogue préférée, est traduit en image par un curieux laboratoire où l'on cultive d'étrange plantes carnivores avec un B-Real déguisé en biologiste allumé. Le bon moment pour faire le bilan, mais au lieu du Best of habituel, Cypress Hill publie en 1999 ses meilleurs titres réenregistrés en espagnol.
Le groupe, tout en gardant son style, sort ensuite plusieurs albums dans lesquels il explore diverses directions et notamment le mélange de rock et de rap, concept qui devient ensuite à la mode, notamment avec le groupe Limp Bizkit. Mais Cypress Hill frappe fort en 2000 avec Skull & Bones qui contient un disque dédié à chaque style. Point fort, le double single « (Rap) Superstar » / « (Rock) Superstar » destiné à des publics différents qui se retrouvent autour du même album. Les invités sont prestigieux pour les deux faces : Everlast, Eminem, NORE d'une part et des membres de Fear Factory, de Rage Against The Machine et des Deftones de l'autre. La même année sort un album en concert, Live at the Fillmore.
Leurs essais rock se prolongent sur Stoned Raiders avant de tenter quelques morceaux teintés de reggae, dont un avec Damian Marley, surTill Death Do Us Part. La réussite commerciale n'est plus vraiment au rendez-vous. La majorité de leurs titres sont toujours très rap, mais l'univers si particulier des débuts s'est dispersé. Les membres participent à différents projets, Muggs par exemple a sorti un second volume de TheSoul Assassins et signé une collaboration remarquée avec GZA en 2005 sur Grandmasters.
Le groupe, qui se produit toujours régulièrement en concert, revient en force au printemps 2010 avec l'album Rise Up. De retour après six années de silence, Cypress Hill compte sur l'événement pour relancer sa carrière. Le disque co-produit par B-Real, Pete Rock, DJ Muggs et Jake One est supervisé par Snoop Dogg. Il comprend des collaborations deTom Morello, Evidence et The Alchemist, Everlast, Mike Shinado, Pitbull et Marc Anthony. Le premier single « It Ain't Nothin' » arrive en avant-première sur internet. Il faut ensuite attendre huit ans avant de voir pointer une nouvelle production du quatuor, en l'occurrence l'album Elephants on Acid (2018), riche de vingt-et-un titres, produit par DJ Muggs et comprenant les extraits « Band of Gypsies » et « Crazy ».
