Né en plein royaume cow-boy, « le plus laid des chanteurs country », divorcé de l'actrice Julia Roberts, déteste les bêtes à cornes et possède un diplôme de journalisme délivré par l'université de Houston. Là, il croise la route des chanteurs Guy Clarke et de Townes Van Zandt, chroniqueurs désabusés de l'Amérique qui lui donnent le goût des chansons « racontant de vraies histoires, parlant de la nature humaine ». En 1986, les textes sarcastiques de son premier album homonyme séduisent la critique. Trois ans plus tard, après Pontiac (1988), Lyle Lovett And His Large Band reçoit le même accueil, ce qui ne l'empêche pas de s'éloigner petit à petit de la country pour emprunter au jazz, au blues et au gospel. Les puristes s'indignent, mais il s'ouvre à un plus large public, comme le confirme le succès commercial de Joshua Judges Ruth en 1992 puis de I Love Everybody, l'année suivante.
Dans les années 90, Lyle Lovett, qui joue dans les films The Player et Short Cuts de Robert Altman, tourne progressivement le dos à la country et au western swing de son enfance pour laisser parler d'autres influences, telles celles de Tom Waits, Ray Charles ou Jess Winchester. À l'instar de Randy Newman, il est un des rares humoristes de l'univers rock.
