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Figure influente du gangsta rap et du hip-hop de la côte est, Kool G Rap est né sous le nom de Nathaniel Thomas Wilson dans le Queens, à New York, le 20 juillet 1968. Il a grandi dans le quartier de Corona et a commencé à collaborer avec DJ Polo au début des années 1980. Les deux deviennent rapidement membres du Juice Crew, un collectif hip-hop de quartier qui comprend de futures stars comme Big Daddy Kane, et apparaissent notamment sur le single collaboratif du Crew"The Symphony" en 1988. Un an plus tard, Kool G Rap et DJ Polo sortent Road to the Riches, leur premier album en tant que duo de rap. Reconnu pour avoir introduit le sous-genre du rap mafioso dans le grand public, Road to the Riches présente également le style de rimes multisyllabiques de Kool G Rap. Classé 29e au Top R&B/Hip-Hop Albums du Billboard, l'album a été suivi en 1990 par Wanted : Dead or Alive (1990), salué par la critique, et Live and Let Die(1992), qui a figuré au Top 20 des ventes. Le duo se sépare en 1993. Kool G Rap s'est lancé avec succès dans une carrière solo avec l'album 4,5,6 de 1995, certifié or, qui s'est hissé à la première place du classement hip-hop, a atteint la 24e place du Billboard 200 et a comporté le single rap"Fast Life", classé 7e Il a poursuivi sa carrière solo avec Roots of Evil (1998) et The Giancana Story(2002). Aucun de ces deux albums n'a rivalisé avec le succès commercial de 4,5,6, et l'album suivant de Kool G Rap, Click of Respect, a été son dernier à entrer dans le Top 100. Néanmoins, il est resté actif pendant les deux premières décennies du XXIe siècle, sortant des albums comme Half a Klip (2007) et Son of G Rap (2018), tout en collaborant avec des rappeurs comme Ghostface Killa, Saigon et R.A. the Rugged Man.