Carla Torgerson (chant, guitare) et Chris Eckman (chant, guitare, piano) se rencontrent en 1983 à Walla Walla (Washington) et partent pour Seattle (Washington) en 1984. C'est là qu'ils forment The Walkabouts avec Grant Eckman (batteur), et Curt Eckman (basse) les deux jeunes frères de Chris Eckman. Le nom du groupe vient du film Walkabout (1971) du réalisateur culte Nicolas Roeg, auteur entre autres de Performance (1970) avec Mick Jagger et The Man Who Fell to Earth (1976) avec David Bowie. L'inspiration du groupe vient du folk et de la country, et plus particulièrement d'artistes comme Bob Dylan, Townes Van Zandt, Nick Drake, ou Neil Young.
Après deux EPs, The Walkabouts sort en 1988 l'album See Beautiful Rattlesnake Gardens sur le label PopLlama. The Walkabouts est ensuite signé par le fameux label Sub Pop, spécialisé dans le grunge, dont il est le premier groupe à ne pas appartenir au style popularisé par Nirvana et consorts. Leurs trois album pour Sub Pop, Cataract (1989), Rag & Bone (1990), et Scavenger (1991) passent largement inaperçus, surtout aux Etats-Unis. The Walkabouts reçoit par contre un bien meilleur accueil en Europe, où le groupe commence à tourner régulièrement.
The Walkabout passe d'ailleurs sur la filiale européenne de Sub Pop et affine son style avec New West Motel en 1993, qui est bien plus satisfaisant artistiquement que ses premiers essais. Composé de reprises totalement revues de titres de The Carter Family, Gene Clark, Nick Cave, John Cale, ou Patti Smith, Satisfied Mind en 1993 est lui un petit bijou. Settings the Woods on Fire en 1984 est bien plus rock et orchestré, et composé de titres originaux. Devil's Road (1996) avec l'Orchestre Philarmonique de Varsovie, et Nighttown en 1997 approfondissent les climats de The Walkabouts, amenant le groupe vers des rivages où règne la mélancolie.
Trail of Stars en 1999 vient casser ce bel ensemble, et s'avère être l'album le plus indigent de la discographie de The Walkabouts. Bien loin de Seattle désormais, The Walkabouts rend hommage à l'Europe en 2000 avec Train Leaves at Eight, qui comprend des reprises de Mikis Theodorakis, Goran Bregovic, ou Jacques Brel. Ended Up a Stranger en 2001 voit The Walkabouts parvenir à la plénitude de son style, et peut être qualifié de chef d'oeuvre du groupe. Shimmers (2003) et Acetylene (2005) ont bien moins de relief et laissent craindre un essoufflement de The Walkabouts. Après six ans de silence, Travels in the Dustland en 2011 balaye les doutes, The Walkabouts répond toujours présent et qui plus est de belle manière.