Bill Callahan est né en 1966 à Seven Spring, dans le Maryland (Etats-Unis).
Influencé par Leonard Cohen et Bob Dylan, il transfert ses premières compositions sur cassette en 1990 avant de choisir l'alias Smog pour publier quelques-uns des albums majeurs du style lo-fi américain. Julius Caesar (1993), Red Apple Falls (1995) ou Dongs of Sevotion (2000) sont salués par la critique spécialisée qui voit en Smog/Callahan l'un des meilleurs auteurs-compositeurs de son époque.
En 2007, Bill Callahan reprend son nom pour l'album Woke on a Whaleheart, restant fidèle au label Drag City. Il est suivi par Sometimes I Wish We Were an Eagle (avril 2009), acclamé par la critique spécialisée.