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Lyfe Jennings, artiste R&B autoproduit, s'est démarqué de ses contemporains en documentant ses luttes personnelles d'une manière à la fois authentique et inspirante. Né Chester Jermaine Jennings le 3 juin 1978 à Toledo, dans l'Ohio, il grandit dans une famille de la classe ouvrière et perd son père très jeune. Il fait ses premiers pas dans la musique au sein du groupe The Dotsons, qu'il a formé avec son frère et deux cousins, mais une condamnation pour incendie criminel met un terme à sa carrière et l'envoie en prison pour dix ans. Peu après sa libération en 2002, Lyfe Jennings a réalisé une démo et fait ses débuts sur scène à l'Apollo, où il a remporté la soirée amateur cinq soirs d'affilée. Cela l'a incité à s'installer à New York, à signer un contrat avec Columbia Records et à sortir son premier album complet, Lyfe 268-192, en 2004. L'album, dont le titre fait référence au numéro de détenu qui lui a été attribué en prison, s'est hissé à la septième place du classement des meilleurs albums R&B/Hip-Hop du Billboard et a donné naissance au single "Must Be Nice", qui s'est classé dans le Top 5 Avec la participation de Three 6 Mafia et de Young Buck, un deuxième album intitulé The Phoenix est sorti en 2006 et s'est directement hissé au sommet du classement R&B aux États-Unis, obtenant la certification or. Après la sortie de Lyfe Change (2008) et de I Still Believe (2010), Lyfe Jennings est contraint de purger une nouvelle peine de prison à la suite d'une dispute conjugale. En 2013, il revient avec Lucid, qui entre également dans le Top 10 R&B/Hip-hop grâce à des tubes comme "Busy" et "Statistics" Lyfe Jennings a ensuite sorti un autre album, Tree of Lyfe, en 2015, avant d'annoncer sa retraite avec le LP 777 en 2019. Deux ans plus tard, il rompt le silence et sort The Six Pack EP, Vol. 1, enregistré en collaboration avec la chanteuse Amina Buddafly. le premier single de l'EP, "Flawless Diamond", s'est hissé à la 30e place du classement Adult R&B Songs.