Né dans une famille de musiciens milanais le 20 février 1953, Riccardo Chailly et sa soeur Cecilia sont initiés au solfège et à la composition par leur père Luciano Chailly, compositeur d'opéras. Tandis que sa soeur se dirige vers une carrière de harpiste, lui choisit la direction d'orchestre. Élève des conservatoires de Milan et de Pérouse, il a pour professeur Franco Ferrara.
À 20 ans, Riccardo Chailly fait ses débuts à la direction d'orchestre au côté de Claudio Abbado qui l'engage comme assistant à la Scala de Milan. Après quatre années d'apprentissage à haut niveau, il prend les rênes du Radio Symphony Orchestra (RSO) de Berlin qu'il dirige de 1982 à 1988. Parallèlement, Riccardo Chailly est engagé comme chef invité du London Symphony Orchestra (LSO) de 1983 à 1986, avant d'être nommé au Teatro Comunale de Bologne.
Au sein de cette maison de 1986 à 1993, il monte de grands projets d'opéras italiens : Puccini, Giordano (Andrea Chénier), Rossini (Guillaume Tell) ou son fameux Rigoletto de Verdi... Ces représentations consolident sa réputation internationale mais ont tendance à lui attribuer cette spécialité comme une étiquette, car dans le même temps il enregistre des versions reconnues de Dvorak et d'oeuvres plus contemporaines de Carl Orff (Carmina Burana), Stravinsky ou Zemlinsky.
En 1999, reconnu comme l'un des grands chefs de sa génération, Riccardo Chailly prend possession de l'Orchestre Giuseppe Verdi de Milan avec lequel il diversifie son répertoire. Outre sa version de La Bohême de Puccini avec la jeune diva Cecilia Bartoli (1999), il se consacre à des cycles symphoniques Bruckner et Mahler (deux intégrales controversées) et Brahms, et différentes pièces de Gershwin, Rachmaninov, Chostakovich, Schoenberg, etc. Le chef italien est aussi l'un des premiers à donner sa chance au couple Roberto Alagna - Angela Gheorghiu.
Après une intégrale des symphonies de Schumann (2008) et une version remarquable de La Passion Selon Saint-Matthieu de Bach (2010), Riccardo Chailly s'attaque au monument que constitue les neuf Symphonies de Beethoven (2011). Paru en 2013, le récital Viva Verdi: Ouvertures et Préludes réalisé avec l'Orchestre du Teatro Alla Scala de Milan fête l'année Verdi. En 2015 paraît un coffret rassemblant l'intégrale des oevures orchestrales de Brahms qu'il a dirigées.
Chef d'orchestre versatile, il est surtout connu pour sesinterprétations du répertoire de l'opéra italien et des symphonies descompositeurs romantiques, mais Riccardo Chailly s'est aussi bienaventuré dans la musique baroque et les oeuvres sacrées que dans lerépertoire moderne voire contemporain.
